Историята на манастира започва от неговото построяване в края на ХІІ в. и първата половина на ХІІІ в. Сред местното население битуват легенди, че обителта е съществувала през Второто българско царство и е осъществявала оживена дейност със съседните крепости, църкви и манастири. Проучването на миналото на Чекотинския манастир се свързва с изследването на Урвичката крепост. Оказва се, че последната съхранява следи от човешки живот от хилядолетия. По времето на траките и Късната античност Урвич е укрепена крепост, за което говорят археологическите разкопки.

От времето на Османското робство, от всички манастири и църкви в района, най-деен и запазен остава Чекотинският, укрит сред гъста гора, в голям и дълбок дол, макар че за известен период от време той прекратява своята дейност. По сведения на стари чекотинци към Урвишкото манастирско средище е имало манастири и църкви, с които Чекотинският манастир е бил във връзка. От всички тях най-запазена и действаща остава чекотинската обител, въпреки че на два пъти през Средновековието е разрушаван. В неговите околности през 1992 г. са правени разкопки под научното ръководство на специалисти от Археологически институт с музей при БАН, които доказват поселищен живот от VІ - V век пр. Хр.

В манастира ни посреща послушникът - младият богослов Тошо Диловски. Няколкото ни телефонни разговори преди това потвърдиха удоволствието от общуването с него. Той е усмихнат, добронамерен, енергичен и отзивчив човек - нещо, което не може да се каже за повечето от представителите на монашеството в България.

Послушничеството е прелюдия към приемането на новия начин на живот в Христа. Това е стъпало, което подготвя човека психически, емоционално и интелектуално, за да направи спокойно и с пълно съзнание за избор на верен път, тази важна стъпка. Тошо Диловски е монах в цялото си същество. Говори внимателно, непредубедено, убедително и категорично, когато това се налага. Така си представяме истинския монах, въпреки, че все още не е преминал през пострижението в схима.

Говорихме си за Бог, говорихме си за вярата, за духовниците, за това, кой, кой е в Българската православна църква, дали това е мястото му в църквата и дали трябва да е това. Направи ни впечатление, че младият послушник съвсем не се е откъснал от реалността, приел е вярата много дълбоко, но в същото време стои твърдо на земята. Това е необходимо, защото човек като него много лесно може да се подхлъзне в "съзерцание" да възприеме себе си като директен посредник между Бога и хората, а такива случаи има и то не един и не два.

Престоят ни в манастира беше истинско удоволствие и защото поговорихме с учен човек, и защото мястото е магнетично, и защото човек трябва да познава тези обители, където времето е спряло, или не, по-скоро времето не е спряло, но съвестно е съхранило ценности. Някои от тях може би сме позабравили, позанемарили, или просто забравили, а именно манастирът е мястото, където да се замислим за много неща, да останем сами със себе си. В манастира трябва да се запитаме за много въпроси, ако намерим отговорите, значи сме на верния път, ако ли пък не, тогава трябва да се преборим с отчаянието, твърди послушникът - Тошо Диловски.