В далечното минало, след построяването, манастирът е претърпял две внушителни разрушения. Едното е по времето на Урвичките събития в края на ХІV в., а другото - вероятно през кърджалийските нашествия. След повторното разрушаване на манастира няколко податки дават основание да смятаме, че следващото частично съграждане на църквата в манастира е станало към края на ХVIII в. от местното население. От южната страна на запазената и до днес средновековна църква ясно личи издълбаната в камъка година - 1847. От този период е запазен още един надпис, който свидетелства, че през 1841 г. поп Петър е бил ктитор на строежа на притвора на църквата. Следи от стари основи, вторично употребени дялани камъни, култови знаци сред скален блок, подови плочи и открити в района монети от Античността дават известно основание да се смята, че църквата е изградена върху основите на древен храм. От средновековните манастирски сгради е оцеляла частично само църквата, чиято форма напомня архитектурата на християнските храмове от ХІІ-ХІІІ век. 

В годините на робство манастирът "Св. Архангел Михаил" е един от най-дейните културно-просветни центрове. Манастирът е съхранявал значително книжовно богатство от столетия. Тук са преписвани някои книги, други са донасяни от Светогорските манастири и от Етрополската книжовно-просветна школа и манастира "Варовитец". Светата обител не остава чужда на националнореволюционното и освободителното дело на българския народ. Той е съпричастен в борбата му срещу гръцкото духовенство.

Съвременният Чекотински манастир "Св. Архангел Михаил" съхранява християнските традиции от миналото. На първия етаж е оформена магерница, стая за монасите и приемна на игумена, а на втория етаж е обзаведена просторна стая за митрополита, с всички удобства. Инсталирано е парно отопление, топла и студена вода.  Следствие на добре развитата стопанска дейност след 1987 г. и от други източници започва ново, голямо строителство. Построява се южното и югоизточно крило на бъдещия комплекс. Това е огромна сграда на три етажа, със значителна разгърната площ. В източната част, на втория етаж е оформен параклис в чест на Свети Генадий, Патриарх Цариградски, чието име носел игуменът на манастира.

Сградата е построена за кратко време и параклисът е осветен на 31 август 1991 г. от Ловчанския митрополит Григорий и тогавашния игумен дядо Генадий и други духовници. На 14 февруари 1991 г. съществуващата стара сграда изгаря от пожар. Наскоро след пожара започва строежа на двуетажна сграда, която завършва с висока камбанария и метален кръст. Цялостният манастирски комплекс е осветен на 31 август 1992 г. в присъствието на многобройни гости и поклонници.